1964年，叶问自从妻子张永成病逝后，陪次子叶正在香港过著简单的生活，某天被诊断出癌症而不知如何向儿子交代。而叶正当天刚好因多次在学校打架而被退学，不了解事情经过的叶问与儿子的关系日渐恶化。叶问在医院巧遇原先天台拳馆邻居家的小孩，得知他刚赴美留学回港工作，于是心中打定主意要安排儿子赴美念书。当时叶问的徒弟李小龙已在美国旧金山成立武馆，他的一位美国人徒弟比利赴香港，为叶问送上李小龙邀请叶问至旧金山观赛的机票，叶问马上动身前往旧金山，启程前委托老友肥波帮忙照看儿子，并约定每晚十点必会打长途电话回家。
叶问抵达旧金山后受华人移民梁根的协助，准备从唐人街中华总会会长万宗华手上取得儿子入学所需的推荐信，但万宗华等一众武术师傅，都不满李小龙打破唐人街惯例、开武馆教授洋人武术，声言叶问若不说服李小龙收手则不给予推荐信。叶问决定想其他方法，在国际空手道大会上目睹李小龙大放异彩，李小龙答应会委托他的律师徒弟帮忙写推荐信，随后在徒弟面前单靠一人打败公然挑衅他的一群当地武术家。叶问备妥资料前往当地学校跟校长会面，得知校方只接受中华总会的手信，除非赞助学校一万美元就能免除信件并立即让叶正入学。
陷入进退两难的叶问离开学校时撞见万宗华之女万若男，她当时因为被提拔为学校啦啦队队长，而被当时嫉妒她的本地同学贝琪带人霸凌，叶问出手救下若男而得到她的尊敬。两人回到中华总会时，万宗华不听取女儿辩解且拒绝让步，决定跟叶问用武术一决高下，但两人切磋武术过程中遭遇地震而中断。叶问走前表示自己只想保护若男、别无他意，同时从他们父女的身上看到自己跟叶正的影子，意识到自己确实从未理解过儿子的感受。贝琪在与若男的冲突中被划伤脸颊，跑回家将错误怪在若男身上，她的父亲安德鲁身为美国移民及归化局官员，得知女儿受袭后决定想办法遣返唐人街的华人。
美国海军陆战队士官吴赫文作为李小龙的徒弟，希望将中国武术纳入军营训练课程，尽管孤掌难鸣但不断尝试多次后，最终在上司支持下前往唐人街举办的中秋节晚会上录影收集资料。但陆战队军士长巴顿·格迪斯瞧不起中国武术，得知上司站在赫文一方之后，派遣他的麾下空手道教练哥连·费特带人冲到中秋晚会上寻架闹事。唐人街一众武术师傅无法忍受费特的嚣张态度而上台挑战他，但最后全部落败，在场的叶问同样看不下去，出手打断费特的肋骨使他狼狈落败。众人为叶问欢呼的同时，万宗华这时刚好被安德鲁等移民局人员以帮非法移民伪造身份资料为由而带回去问话。
格迪斯得知费特被重伤后，愤怒之下决定亲自挑战中国武术，冲进中华总会找身为会长的万宗华寻仇，最后到移民局以官阶胁迫安德鲁将万宗华转交给他。万宗华再也忍无可忍，于是跟随格迪斯到军营展开激战，但最后仍然不敌对方而全身负伤、右腿骨折住院。叶问亲眼目睹华人被当地人如此镇压，如今还被冠上莫须有罪名，于是决定帮万宗华讨回公道，准备去挑战前致电儿子道出自己得癌症的事情，噩耗的传来让叶正彻底悔改、向父亲认错。在军营的对决中，叶问勉强撑住自己患癌的身体跟身手了得的格迪斯对打，多次被对方重创却依然屹立不倒，最后将身体当肉盾、趁机弄折格迪斯的手臂，再出寸拳将不可一世的格迪斯击败，获得赫文与军营全员的掌声。康复的万宗华为叶问递上推荐信作为感谢，而叶问表示自己并非想搬来这里，在他们父女的送别下离开旧金山。
回香港后，叶问跟叶正和解，选择尊重儿子的决定并教授他咏春拳，最后提议儿子用录像机录下自己打木人桩的全过程作为传承。直到1972年时，叶问因头颈癌逝世，终年79岁，李小龙亲自前往告别式致意。自2001年起，美国海军陆战队正式将中国武术列为必修训练课程。